Заложен Свято-Преображенский собор в 1030г. Мстиславом, князем черниговским, братом великого князя русского Ярослава Мудрого. Согласно древним сказаниям, храм был построен на месте древнего языческого капища, на котором вначале, еще во времена Владимира, Крестителя Руси, была возведена деревянная церковь. В конце ХІ в. возле собора была построена новая княжеская резиденция, известная как «красный терем».
Интересно, что архитектурно Спасо-Преображенский собор отличается от многих древнерусских храмов. Строение уникально тем, что подобной конструкции не имеет ни один из известных древнерусских храмов. Однако, некоторые исследователи утверждают, что наиболее подобна по архитектурному решению была Десятинная церковь в Киеве, разрушенная еще в ХІІв. В планировании пространственного решения объединена схема византийского крестово-купольного храма с элементами романской базилики. Такие храмы были преимущественно в Малой Азии и Закавказье. Возможно, на возведение черниговского храма князь Мстислав, княживший когда-то Тьмутаракане, мог пригласить мастеров с восточных земель в помощь столичным и местных зодчим.
Архитектурно-конструктивное решение превосходно четкое и законченное, все оправданно и имеет свое предназначение, нет ничего лишнего. Первоначально фасады храма были суровыми, собор имел ярко выраженный пирамидальный вид, который усиливался низкими структурами усыпальниц, крещален, лестничной башни. Фасады собора были украшены орнаментными узорами, выложенными из кирпича при строительстве, – менадрами, переплетениями, крестами. Некоторые участки были окрашены в розовый цвет. Такое соединение узоров из кирпича, рядов плинты, натурального камня придавали фасадам особую живописность и одновременно торжественность.
Интерьеры собора поражают своим величием. Пространственное решение воплощает тяготение души человека к небу, к Богу. Все внутренние поверхности стен, потолков и столпов имели фресковые росписи. Богатая цветовая палитра интерьеров подчеркивалась и ярким полом, сделанным из цветного камня, керамических плиток, смальты.
Около девятисот лет Свято-Преображенский храм был главным кафедральным собором Черниговщины, центром общественной и государственной жизни. Именно в этом месте княжеские договоры укреплялись целованием креста.
В Спасо-Преображенском соборе похоронены князь Мстислав с семьей, князь Святослав, его убитый сын - муч. Глеб, другие князья, также славные иерархи Черниговской епархии – Лазарь Баранович, Амвросий Дубкевич и др. Главный престол Собора освящен в честь Преображения Господня. До середины ХІХ в. существовали еще два боковых престола - Трех святителей и Покрова Богородицы. С 1857 южный престол был переосвящен в честь Черниговских мучеников Михаила и Феодора.
В 1246г. князь Михаил Всеволодович вместе со своим боярином Федором уехал в ставку Батыя по ярлык на Черниговское княжество. В орде их убили за неподчинение исполнить языческий обряд очищения – пройти между двух огней и поклонится идолу Чингизхана. «Христиане поклоняются Создателю, а не тварям, я христианин и согласен поклонится Хану потому, что Бог вручил ему долю царств, но не поклонюсь тому, чему поклоняются жрецы», - были последние слова князя. После мученицкой смерти, их тела бросили в поле на съедение псам. Но тела продолжали оставаться нетронутыми. Христиане забрали мощи мучеников и отвезли в Чернигов, где и хранились в Спасо-Преображенском соборе (В 1572г. по приказу царя Ивана Грозного перенесены в Москву). Князь Михаил и боярин Федор были признаны православной церковью как мученики. Поступок князя, который в отличие от многих других русских князей получивших за покорность княжества был бескомпромиссным верующим и погиб за свои христианские убеждения, настолько впечатлил сына хана – Сартака, что они принял христианство, а в 1261г. в Орде была создана Сарайская православная епископия!
В серебряной раке хранились в соборе мощи прп. Феодосия Углицкого, архиепископа Черниговского. Имя святителя Феодосия стоит в ряду тех немногих лиц и имен, которые являются украшением и славой всей Церкви Российской. До 1921г. мощи пребывали в Спасо-Преображенском храме, после возвращения из Санкт-Петербурга некоторое время пребывали в Воскресенском храме, ныне хранятся в Свято-Троицком соборе. С Феодосием Углицким связана история «ленинградской дороги жизни», когда в блокадном Ленинграде его образ стал надеждой для спасения умирающих людей. Также Феодосий Углицкий считается покровителем «чернобыльцев». Есть свидетельства, что в ночь на 26 апреля в сновидениях женщины святитель Феодосий молился незримому Творцу. Ни одно смертоносное облако не пошло на Чернигов, замечены удивительные исцеления от лучевых болезней у чудотворных мощей. Поэтому митрополит Черниговский и Нежинский Антоний благословил для Дарницкого чернобыльского храма в Киеве древнюю икону святителя с частицей его мощей. В День памяти святителя Феодосия икона во время литургии в Чернигове лежала на мощах чудотворца, и после акафиста святитель Феодосий как бы сам "дал" часть мощей: частица чудесным образом отслоилась от нетленного тела.
В Соборе под спудом находятся мощи святых блаженных - князя Игоря Ольговича и митрополита Константина.
Митрополит киевский Константин – один из немногочисленных русских святых домонгольского периода. Незадолго до своей кончины митрополит. Константин вручил Черниговскому епископу Антонию свое запечатанное завещание и взял с него клятву, что завещание будет выполнено. В этом завещании он просил не погребать его тела, а выбросить за город на съедение псам, т. к. считал себя виновником всех смут, связанных с киевской митрополией и недоразумением с двумя действующими митрополитами – Климом – самовластно поставленный князем Изяславом и Константином, присланным из Константинополя по просьбе сына Владимира Мономаха - князя Георгия. В итоге Константинопольский патриарх по просьбе князей, дабы не сеять смуты среди народа, прислал другого митрополита – Федора. Связанный клятвой, преосвященный. Антоний выполнил завещание святителя. В течение трех дней тело находилось за городом. В эти дни, как отмечают летописцы, в Киеве была страшная буря и гроза. После трех дней тело святителя было найдено невредимым и с честью погребено в Черниговском Спасо-Преображенском кафедральном соборе. После погребения буря в Киеве прекратилась и наступила тишина.
Киевский князь Игорь Ольгович, при крещении Георгий, был правнуком Ярослава Мудрого, сыном Олега Святославича. Его старший брат, умирая, завещал Игорю Ольговичу свой престол на киевское княжество. Однако князья были благосклонны к принятию на престол князей из рода Мономаха, а именно внука Владимира - Изяслава. Они попросили прийти его и взять престол. В ходе такого «приглашения» состоялась битва, где Игорь Ольгович потерпел поражение и четыре дня провел в болотах Дорогожичей (ныне район г. Киева - Куреневка). Его посадили в тюрьму – срубе переяславского монастыря Святого Иона. Там князь Игорь принял монашество, но не имел права выходить из монастыря. Как не просил его брат Святослав отпустить схимника к себе в Чернигов, Изяслав был непреклонен, что еще больше распалило вражду между Ольговичами и Мономахами. Когда князь Изяслав пошел с войной на Чернигов, то киевские бояре и враждебно настроенный люд сами решили расправится с князем-монахом. Как не пытался защитить несчастного и митрополит Климентий, и брат Изяслава – Владимир, Игоря Ольговича придали долгой и мучительной смерти. Сразу на площади возле растерзанного мертвого тела стали происходить чудеса, а люди брали себе его кровь и кусочки оставшейся одежды как реликвии. Брат Святослав забрал мощи к себе в Чернигов и положил их у Святого Спаса в усыпальнице.
Когда-то в соборе хранилась икона Одигитрия, которую привезла дочь византийского императора Константина – Анна. Когда ее сын – Владимир Мономах стал княжить в Смоленске, чудотворную икону перевезли в новопостроенный храм. Считается, что благодаря именно этой иконе Божьей Матери хан Батый не смог взять Смоленск.